八十年代末九十年代初是属于AC米兰的光辉岁月。红黑军团被公认为世界最佳，由巴雷西、马尔蒂尼、科斯塔库塔和塔索蒂组成的后防线是这支荣誉之师的基石。1989年、1990年米兰连夺欧冠冠军，并在两场决赛中保持零封。

1993年欧冠决赛，米兰0:1憾负马赛。但在1994年欧冠决赛，尽管巴雷西、科斯塔库塔无法出战，面对来势汹汹的巴萨，米兰仍取得了一场4:0的大胜。1995年，米兰再次杀进欧冠决赛，这一次他们0:1输给了阿吉克斯青年军。

七年五进欧冠决赛，拿回三座欧冠冠军，五场欧冠决赛仅丢两球。同时，这条令人印象深刻的稳固防线在1988年至1996年间为AC米兰赢得了五座意甲冠军。

1991/92赛季，米兰在联赛中未尝败绩，留下了那一时期58场联赛不败的传奇记录。而在欧洲赛场，习惯成为赢家的他们，也是所有球队避之不及的对手。只有巅峰马赛和异军突起的阿贾克斯曾战胜过米兰。而在1991年欧冠四分之一决赛对阵马赛时，米兰还由于在比赛的最后两分钟拒绝出场被欧足联禁赛一年。